Los químicos de UCLA desafían una regla centenaria
Químicos de la UCLA han descubierto un defecto importante en una ley fundamental de la química orgánica que existe desde hace más de 100 años. Dicen que es hora de reescribir los libros de texto.
Las moléculas orgánicas, compuestas principalmente de carbono, tienen formas y disposiciones de átomos específicas. Las moléculas llamadas olefinas contienen dobles enlaces entre dos átomos de carbono o alquenos. Normalmente, estos átomos y sus grupos adjuntos se encuentran en el mismo plano 3D, y las desviaciones de esta estructura son raras.
Esta norma, conocida como Ley del Pan, fue establecida en 1924. Esto postula que las moléculas no tienen un doble enlace en la posición de «cabeza de puente» (la unión de la molécula bicíclica puente) porque esta posición distorsiona la geometría del doble enlace. . La ley del pan restringió el diseño de moléculas sintéticas al impedir que los químicos crearan ciertas estructuras. Debido a que las olefinas desempeñan un papel fundamental en la investigación farmacéutica, la Ley de Bread ha limitado los tipos de moléculas que los científicos pueden predecir, lo que podría retrasar los descubrimientos en el descubrimiento de fármacos.
Los investigadores rompen moldes con olefinas anti-pan
Un nuevo artículo publicado el 1 de noviembre por científicos de UCLA en la revista ciencia invalidó esa idea. Muestran cómo producir varios tipos de moléculas que violan la regla de Bread, llamadas olefinas anti-Bread, o ABO, lo que permite a los químicos encontrar formas prácticas de producirlas y usarlas en reacciones.
«La gente no está explorando las olefinas contra el empanizado porque cree que no pueden», dijo el autor correspondiente Neil Garg, Kenneth N. «No deberíamos tener reglas como ésta, o si las tenemos, sólo deberían existir con un recordatorio constante de que son pautas, no reglas. Cuando tenemos reglas que no podemos superar, mata la creatividad.
Aplicaciones prácticas: desarrollo de reacciones químicas útiles.
El laboratorio de Garg trató moléculas llamadas (pseudo)haluros de sililo con una fuente de fluoruro para inducir una reacción de eliminación que forma ABO. Debido a que los ABO son muy inestables, contienen otra sustancia química que puede «atrapar» moléculas de ABO inestables y producir productos separables. La reacción resultante indicó que los ABO podrían producirse y atraparse para producir estructuras de valor práctico.
«Hay un gran impulso en la industria farmacéutica para desarrollar reacciones químicas que produzcan estructuras tridimensionales como la nuestra porque pueden usarse para descubrir nuevos medicamentos», dijo Garg. «Lo que este estudio muestra es que, contrariamente a cien años de sabiduría convencional, los químicos pueden producir y utilizar olefinas anti-pan para fabricar productos con valor agregado».
Cita: Luca McDermott, Zach G. Walters, Sara A. Francés, Allison M. Clark, Jiaming Ding, Andrew V. Kelleghan, KN Houk y Neil K. Garg, “Solución al problema de síntesis de olefinas antipan” antes del 1 de noviembre de 2024, ciencia.
DOI: 10.1126/ciencia.adq3519
Los autores del estudio incluyen estudiantes graduados y académicos postdoctorales de UCLA, Luca McDermott, Zachary Walters, Sarah French, Allison Clark, Jiaming Ding y Andrew Kelleghan, junto con Ken Hook, experto en química computacional y colaborador de Garg desde hace mucho tiempo, distinguido en UC. .
La investigación fue financiada
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