Los químicos acaban de romper una regla de 100 años y dicen que es hora de reescribir los libros de texto.

Los químicos de la UCLA han encontrado un gran problema con una regla básica de la química orgánica que existe desde hace más de 100 años: simplemente no es cierta. Y dicen que es hora de reescribir los libros de texto.

Las moléculas orgánicas, compuestas principalmente de carbono, se caracterizan por formas y disposiciones específicas de los átomos. Las moléculas llamadas olefinas contienen dobles enlaces entre dos átomos de carbono o alquenos. Los átomos y los que están unidos a ellos normalmente se encuentran en el mismo plano 3D. Las moléculas que se desvían de esta geometría son inusuales.

En 1924 se informó sobre una regla cuestionable, conocida en los libros de texto como regla del pan. Afirma que las moléculas no tienen un doble enlace carbono-carbono en la unión del anillo de una molécula bicíclica con puente, también conocida como posición de «cabeza de puente». Los dobles enlaces de estas estructuras tienen formas geométricas distorsionadas y retorcidas que se desvían de la geometría rígida de los alquenos que se enseña en los libros de texto.

Las olefinas han sido útiles en la investigación farmacéutica, pero la ley de Bread ha restringido los tipos de moléculas sintéticas que los científicos pueden crear con ellas y ha impedido posibles aplicaciones de su uso en el descubrimiento de fármacos.

Un artículo publicado por científicos de UCLA en la revista ciencia invalidó esa idea. Muestran cómo producir varios tipos de moléculas que violan la regla de Bread, llamadas olefinas anti-Bread, o ABO, lo que permite a los químicos encontrar formas prácticas de producirlas y usarlas en reacciones.

«La gente no está explorando las olefinas contra el empanizado porque cree que no pueden», dijo Kenneth N. dijo el autor correspondiente Neil Garg, profesor distinguido de química y bioquímica de Trueblood.

«No deberíamos tener reglas como ésta, o si las tenemos, deberían existir sólo con un recordatorio constante de que son pautas, no reglas. Cuando tenemos reglas que no podemos superar, mata la creatividad».

El laboratorio de Garg trató moléculas llamadas (pseudo)haluros de sililo con una fuente de fluoruro para inducir una reacción de eliminación que forma ABO. Debido a que los ABO son muy inestables, contienen otra sustancia química que «atrapa» las moléculas ABO inestables y produce productos separables.

La reacción resultante indicó que los ABO podrían producirse y atraparse para producir estructuras de valor práctico.

«Hay un gran impulso en la industria farmacéutica para desarrollar reacciones químicas que produzcan estructuras tridimensionales como la nuestra porque pueden usarse para descubrir nuevos medicamentos», dijo Garg.

«Lo que este estudio muestra es que, contrariamente a cien años de sabiduría convencional, los químicos pueden producir y utilizar olefinas anti-pan para fabricar productos con valor agregado».

Los autores del estudio incluyen a los estudiantes graduados y postdoctorales de UCLA Luca McDermott, Zachary Walters, Sarah French, Allison Clark, Jiaming Ding y Andrew Kelleghan, junto con el colaborador de Garg y experto en química computacional Ken Hook, distinguido en la UC. .